Max B. Chester konzentriert sich in seiner Tätigkeit auf Rechtsstreitigkeiten und Schiedsverfahren im Zusammenhang mit nationalen und internationalen Handelsstreitigkeiten und staatlichen Durchsetzungsmaßnahmen, vor allem in den Bereichen Versicherung und Rückversicherung, Finanzbetrug, Kartellrecht und FCPA. Er ist Partner in der Praxisgruppe für Versicherungs- und Rückversicherungsstreitigkeiten sowie im internationalen Schiedsgerichtsteam der Kanzlei.

Max hat bis heute an über 10 Gerichtsverfahren und abschließenden Beweisaufnahme-Schiedsverfahren teilgenommen. Als Junior Associate war Max Mitglied eines Prozessteams, das einen in New York ansässigen Versicherer in drei separaten Schiedsverfahren gegen US-amerikanische und europäische Rückversicherer vertrat. Die Schiedsverfahren dauerten jeweils mehrere Wochen, und er war an allen Aspekten der Verhandlungen beteiligt und führte direkte Befragungen mehrerer Zeugen durch. Im Jahr 2006 war Max Mitglied eines Jury-Prozessteams am Obersten Gerichtshof von King County (Washington) in Seattle, wo er ein großes Schweizer Pharmaunternehmen gegen seinen ehemaligen Leiter der Forschungs- und Entwicklungsabteilung vertrat, der eine Erfindung nicht offengelegt hatte. Die Angelegenheit wurde zwei Wochen nach Beginn des Verfahrens zu Gunsten des Mandanten beigelegt. Als Senior Associate führte er ein eintägiges Gerichtsverfahren vor dem Einwanderungsgericht in Chicago durch, in dem er einen iranischen Flüchtling vertrat, der in den USA politisches Asyl beantragt hatte. Das Gericht entschied zugunsten des Mandanten. Im Jahr 2010 war Max zweiter Vorsitzender in einem Geschworenenprozess vor dem Bundesgericht in Green Bay. Es handelte sich um einen Testfall, den eine Kreditgenossenschaft gegen die IRS vorgebracht hatte, mit der Begründung, dass Einkünfte aus dem Verkauf verschiedener Finanz- und Versicherungsprodukte nicht der Einkommensteuer unterliegen. Die Jury fällte ein Urteil zugunsten des Mandanten. Max war außerdem zweiter Vorsitzender in einem einwöchigen Rückversicherungs-Schiedsverfahren, in dem er einen europäischen Rückversicherer gegen Entschädigungsansprüche aus einem begrenzten Vertrag verteidigte, und das Gremium entschied schließlich zugunsten des Mandanten. Als Partner war Max Co-Lead Counsel in einem mehrtägigen Gerichtsverfahren vor dem Circuit Court in Washburn County (Wisconsin) für mehrere Tochtergesellschaften einer Holdinggesellschaft, deren Gläubiger argumentierte, dass die Schulden der Holdinggesellschaft gehörten, wodurch die Tochtergesellschaften insolvent würden. Das Gericht entschied zugunsten des Mandanten. Max war Co-Lead Counsel in einem mehrwöchigen Rückversicherungs-Schiedsverfahren im Namen einer staatlichen Einrichtung, die Geburtsverletzungen versicherte und gemäß einer obligatorischen Abfindungsklausel im Vertrag mehrere zehn Millionen von ihrem Rückversicherer forderte; am Ende sprach das Schiedsgericht dem Mandanten eine beträchtliche Summe zu. Max war auch Mitvorsitzender in einem einwöchigen Rückversicherungs-Schiedsverfahren, in dem er einen US-amerikanischen Verkäufer eines Versicherungsunternehmens vertrat, der Verbrauchsteuern von dem ausländischen Käufer des Unternehmens zurückfordern wollte, und das Schiedsgericht entschied gegen den Mandanten. Max' jüngster Prozess war eine mehrtägige Schiedsverhandlung, in der er erneut als Mitvorsitzender fungierte und einen Retrozessionär vertrat, der von seinem Retrozessionär eine Entschädigung für Covid-19-bedingte Betriebsunterbrechungsverluste forderte. Der Schiedsrichter entschied zugunsten des Mandanten.