Max B. Chester concentre son activité sur les litiges et l'arbitrage dans le domaine des différends commerciaux nationaux et internationaux et des mesures coercitives prises par les pouvoirs publics, principalement dans les domaines de l'assurance et de la réassurance, de la fraude financière, du droit de la concurrence et du FCPA. Il est associé au sein du groupe de pratique « Litiges en matière d'assurance et de réassurance » et de l'équipe « Arbitrage international » du cabinet.

À ce jour, Max a participé à plus de 10 procès et audiences arbitrales finales. En tant qu'associé junior, Max a fait partie d'une équipe qui a représenté un assureur new-yorkais dans trois arbitrages distincts contre des réassureurs américains et européens. Les audiences arbitrales ont duré plusieurs semaines dans chaque affaire, et il a participé à tous les aspects des audiences et a interrogé directement plusieurs témoins. En 2006, Max a fait partie d'une équipe chargée d'un procès devant jury à Seattle, devant la Cour supérieure du comté de King (Washington), représentant une grande société pharmaceutique suisse contre son ancien directeur de la recherche et du développement qui n'avait pas divulgué une invention. L'affaire a été réglée de manière favorable deux semaines après le début du procès. Il a mené un procès d'une journée en tant qu'associé principal devant le tribunal de l'immigration de Chicago, représentant un réfugié iranien demandant l'asile politique aux États-Unis. Le tribunal a statué en faveur du client. En 2010, Max a été deuxième président dans un procès devant jury à la cour fédérale de Green Bay. Il s'agissait d'un procès test intenté par une coopérative de crédit contre l'IRS, arguant que les revenus provenant de la vente de divers produits financiers et d'assurance n'étaient pas soumis à l'impôt sur le revenu. Le jury a rendu un verdict en faveur du client. Max a également été deuxième avocat dans un arbitrage de réassurance d'une semaine défendant un réassureur européen contre des demandes d'indemnisation au titre d'un traité à durée déterminée, et le panel a finalement statué en faveur du client. En tant qu'associé, Max a été co-conseiller principal dans un procès sans jury de plusieurs jours devant la cour de circuit du comté de Washburn (Wisconsin) pour plusieurs filiales d'une société holding, dont le créancier affirmait que la dette appartenait à la société holding, rendant les filiales insolvables. Le tribunal a statué en faveur du client. Max a été co-conseiller principal dans un arbitrage de réassurance de plusieurs semaines au nom d'une entité publique qui assurait les blessures liées à la naissance et réclamait des dizaines de millions à son réassureur en vertu d'une clause de commutation obligatoire prévue dans le traité ; au final, le panel d'arbitrage a accordé au client une somme substantielle. Max a également été co-conseiller principal dans un arbitrage de réassurance d'une semaine, représentant un vendeur américain d'activités d'assurance qui cherchait à récupérer des taxes d'accise auprès de l'acheteur étranger de l'entreprise, et le panel a statué contre le client. Le dernier procès de Max était une audience d'arbitrage de plusieurs jours où il a de nouveau été co-conseiller principal, représentant un rétrocessionnaire qui cherchait à obtenir une indemnisation de son rétrocessionnaire pour des pertes d'activité liées à la Covid-19. L'arbitre a statué en faveur du client.