エンジェル資金は、初期段階の企業にとって極めて重要な資金源である。この種の資金調達は通常10万ドルから100万ドルを調達するものであり、いわゆる「スーパーエンジェル」からはさらに高額な資金が提供されることもある。しかし、この初期段階ではスタートアップ企業の価値評価が非常に困難であり、結果として、特定の資金調達額に対してエンジェル投資家に発行すべき会社持分の割合を決定することも難しい。 したがって、ほとんどのエンジェル投資家は、株式ではなく、シリーズA投資家が支払う価格から割引された価格でシリーズA株式に転換可能な約束手形を受け入れる。この割引（通常20％程度）は、企業への早期段階投資に伴う高いリスクを反映した追加リターンをエンジェル投資家に提供する。 この仕組みは、シリーズA投資が企業発展の後期段階で機関投資家（ベンチャーキャピタル）によって行われるという前提に基づいている。その段階までには、プロのベンチャーキャピタル投資家がデューデリジェンスと市場比較分析に基づき、投資判断のための企業価値をより容易に算定できる状態になっているはずである。
エンジェル投資家向けに発行される転換社債の条件は極めて明確に定義されている。実際、ボストン、パロアルト、ニューヨークを問わず、エンジェルファイナンスに精通した弁護士の大半は、ほぼ同一の書式を使用しており、その内容は本質的に同じ事業条件を含んでいる。 スタートアップ企業は資金を1セントでも多く必要としているため、通常は交渉は最小限に留まる。なぜなら、誰もが法律費用を抑え、複数の投資家からの資金調達プロセスを簡素化・効率化することに注力しているからだ。結局のところ、2万5千ドルから10万ドルを投資する十数人ものエンジェル投資家と個別に条件を交渉するために、費用と労力を費やしたいと思う者などいるはずがない。
時折、「賢い」エンジェル投資家が条件変更を要求してくることがある。この種の投資家は、自らの提示条件こそが「市場価格」であり、企業の提示条件は受け入れられないと主張する。 時には、そのようなエンジェルが他の投資家と相談したと言い、全員がより良い条件を求めていると示唆することさえある。我々の提案：その「賢い」エンジェルは厄介者扱いして即座に切り捨てること。その人物は多額の弁護士費用を発生させ、エンジェルラウンドの調達遅延を引き起こすだけでなく、投資家として永遠に厄介者となるだろう。 起業家にとって、自分こそが誰よりも賢く、より良い条件を引き出せると考える過半数株主と付き合わねばならない見通しほど悪いものはありません。我々は「賢い」エンジェルを「堕天使」と見なします——もちろん、その類には全く別の呼称が存在するのですが。