シドニー・ライリーは、フォーリー法律事務所のファンド設立・投資管理グループ（FFIM）のメンバーである。シドニーはサマーアソシエイトとしてフォーリーに入所し、FFIMグループが扱う様々なクライアント案件を支援した。ロースクール在学中は、サフォーク大学ロースクールのリーガル・イノベーション・アンド・テクノロジー・クリニックのメンバーを務め、オンライン裁判書類の編集とアクセシビリティ向上を目的としたコードを記述した。

フォリー法律事務所に入所する前、シドニーはニューヨークのAmLaw 200にランクインする法律事務所において、雇用・商事訴訟グループで法律事務員として勤務していた。