マックス・B・チェスターは、主に保険・再保険、金融詐欺、独占禁止法、FCPA（海外腐敗行為防止法）の分野において、国内外の商業ビジネス紛争および政府の執行措置に関する訴訟・仲裁を専門とする。同法律事務所の保険・再保険訴訟プラクティスグループおよび国際仲裁チームのパートナーを務める。

マックスはこれまでに10件以上の裁判および最終証拠提出仲裁審理に参加してきた。ジュニアアソシエイト時代には、ニューヨークに本拠を置く保険会社を代理し、米国および欧州の再保険会社に対する3件の別個の仲裁事件において裁判チームの一員を務めた。各仲裁審理は数週間にわたり行われ、彼は審理の全側面を支援するとともに、複数の証人に対する直接尋問を実施した。 2006年、マックスはワシントン州キング郡シアトル上級裁判所における陪審裁判チームの一員として、発明の開示を怠った元研究開発責任者を相手取り、大手スイス製薬会社を代理しました。 本件は審理開始2週間後に有利な和解が成立した。シカゴ移民裁判所ではシニアアソシエイトとして1日間の裁判官審理を担当し、米国での政治亡命を求めるイラン人難民を代理した。裁判所は依頼人に有利な判決を下した。 2010年、マックスはグリーンベイ連邦裁判所における陪審裁判で第二弁護人を務めた。これは信用組合がIRS（米国国税庁）を相手取り、各種金融・保険商品の販売による収益は所得税課税対象外であると主張したテストケースであった。陪審は依頼人に有利な評決を下した。 またマックスは、欧州再保険会社を代理し、有限再保険契約に基づく補償請求を争う1週間にわたる再保険仲裁において副弁護人を務め、最終的に仲裁パネルは依頼人側の主張を認める判断を下した。パートナーとして、ウィスコンシン州ウォッシュバーン郡巡回裁判所で複数日にわたる裁判官審理を共同主任弁護人として担当。ある持株会社の子会社数社を代理し、債権者が「債務は持株会社に帰属し子会社を債務超過状態に陥らせた」と主張する訴訟であった。 裁判所はクライアントに有利な判決を下した。マックスは数週間にわたる再保険仲裁において共同主任弁護士を務め、出産関連傷害を保険対象とする州機関を代理し、条約の強制的償還条項に基づき再保険会社から数千万ドルの支払いを求めた。最終的に仲裁パネルはクライアントに多額の賠償を認めた。 マックスはまた、保険事業を売却した米国売主が外国買主から消費税の返還を求めた1週間にわたる再保険仲裁において共同主任弁護士を務めたが、仲裁パネルはクライアントに不利な判断を下した。マックスが最近担当した裁判は、複数日にわたる仲裁審問であり、彼は再び共同主任弁護士として、新型コロナウイルス関連の事業中断損失について再保険会社から補償を求めた再保険受託者を代理した。 仲裁人はクライアントに有利な裁定を下した。