デイビッド・ウェントホールドは、複雑な訴訟案件においてクライアントが創造的な主張と解決策を見出すことを支援することに尽力しています。ミルウォーキー事務所に所属するアソシエイトであり、当事務所の商事訴訟プラクティスグループのメンバーです。デイビッドは、第一審裁判所および控訴裁判所双方において複雑な問題に関するブリーフィングを担当してきました。

デイビッドは連邦裁判所システムにおいて豊富な判事補佐経験を有する。N・ランディ・スミス判事（合衆国第9巡回区控訴裁判所）、アムル・タパール判事（合衆国第6巡回区控訴裁判所）、ベンジャミン・ビートン判事（合衆国ケンタッキー州西部地区連邦地方裁判所）の3名の連邦判事の下で判事補佐を務めた。 ロースクール在学中には、ウィスコンシン法と自由研究所（Wisconsin Institute for Law & Liberty）の法律事務補佐、当時ウィスコンシン州控訴裁判所の判事であったブライアン・ヘイジドーン判事の司法インターン、ウィスコンシン州法務長官補佐官室の法務インターンを務めた。