폴리 프라이빗 클라이언트 서비스(PCS) 총괄이자 패밀리 오피스 그룹 공동 의장인 브라이언 루카렐리가 달라스 소재 거래 실무 그룹 리더이자 파트너인 글렌 싱글턴과 10분간 인터뷰를 진행하며 소수 지분 직접 투자에 대해 논의했습니다. 글렌은 소수 지분 투자의 특징, 주요 조건 및 협상, 일반적인 투자 구조, 관련 위험 완화 기법 등에 대해 설명했습니다.
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아래 인터뷰 내용은 정확하지 않음을 유의해 주시기 바랍니다. 인터뷰에서 다뤄진 내용을 요약하여 제공하기 위해 최선을 다하고 있습니다. 양해 부탁드립니다.
루카렐리: 안녕하세요, 저는 폴리 앤드 라드너의 프라이빗 클라이언트 서비스(PCS) 그룹 디렉터이자 패밀리 오피스 팀 공동 의장인 브라이언 루카렐리입니다. 오늘은 달라스 사무소의 파트너이자 트랜잭션 실무 그룹 리더인 글렌 싱글턴과 함께합니다. 오늘은 소수 지분 직접 투자에 대해 논의해 보겠습니다. 먼저 글렌을 환영합니다.
싱글턴: 안녕하세요.
루카렐리: 그런데 본격적으로 시작하기 전에, 시청자분들께 간단히 여러분의 전문적인 배경을 소개해 주실 수 있을까요?
싱글턴: 네, 맞아요. 저는 기업 변호사인데, 업무의 약 50%는 기업 측, 나머지 50%는 투자자 측을 대리합니다. 양측 모두를 대리하는 업무로, 패밀리 오피스, 사모펀드, 벤처펀드, 기타 전략적 투자자뿐만 아니라 기업 자체도 대리합니다. 따라서 거래의 모든 측면을 다루고 있죠.
루카렐리: 완벽하네요, 오늘 이 역할에 딱 맞는 분이십니다. 그래서, 귀하의 도움을 받아 몇 가지 질문을 준비했습니다. 지금 바로 시작하겠습니다. 다시 한번 소수 지분 직접 투자라는 주제로, 소수 지분 투자가 가족 사무실이 더 익숙할 수 있는 다른 투자들, 예를 들어 공개 시장, 지배 기업 또는 지배 투자, 부동산 등과 어떻게 다른지 설명해 주시겠습니까?
싱글턴: 맞아요, 제가 보기에 몇 가지 공통된 특징이 있는데, 이 특징들이 투자자들이 가장 익숙하거나 원래 부를 축적한 자산군과는 확실히 차별화되는 부분이에요. 바로 소수 지분 투자에서는 통제권 부재가 가장 큰 차이점이라는 점입니다. 그리고 보통 소수 주주 보호 조항이나 기타 계약 조건을 통해 이를 해결하게 되죠. 초기 단계나 고성장 기업을 가정할 때, 이들 기업에 대한 정보는 제한적입니다. 상대적으로 신생 기업이라 감사받은 재무제표가 없을 수 있고, 운영 이력도 많지 않을 수 있죠. 또 다른 특징은 투자 규모가 일반적으로 작다는 점입니다. 소규모 투자이기 때문에 자원을 동원하는 게 그다지 합리적이지 않을 수 있습니다…
루카렐리: 맞아.
싱글턴: …보통 그렇게 하시겠죠. 그리고 또한 이러한 자산들은 일반적으로 유동성이 낮기 때문에 그 점도 계획에 포함시켜야 합니다.
루카렐리: 그럼 다음 질문으로 넘어가겠습니다. 이런 종류의 투자들은 일반적으로 어떻게 구조화되나요? 규모가 작은 거래일수록 정보가 적을 텐데, 그런 경우 구조는 보통 어떻게 구성되나요?
싱글턴: 음, 가끔은 악수로 해결되기도 하지만, 바라건대 그런 일은 없길 바라며 그들은 제대로 하려고 우리와 이야기하러 오는 거죠. 그래서 일반적으로 우리가 보는 방식은 전환사채나 SAFE(안전한 투자 계약), 혹은 일종의 가격 책정된 우선주 투자 형태로 이루어집니다. 전환사채의 경우, 주로 여러분이 하는 일은 기업 가치를 미루는 것입니다. 투자금을 회사에 대출하는 형태로, 향후 주식으로 전환될 것을 전제로 합니다. 가격 결정 방식은 말 그대로 회사 가치를 평가해 투자금이 해당 기업의 일정 지분을 확보하는 구조입니다. 물론 세부적으로 다양한 변형이 존재하지만, 이 두 가지가 가장 대표적인 투자 구조입니다.
루카렐리: 매우 도움이 됩니다. 그렇다면 거래 관점에서, 패밀리 오피스 거래 담당자들이 초기에 가장 중요하게 고려해야 할 핵심 조건들은 무엇인가요?
싱글턴: 네, 어떤 유형의 투자를 말씀하시는지에 따라 조금 다릅니다. 전환사채의 경우, 다시 말해 이는 주식으로 전환될 목적으로 제공되는 대출이므로 모든 특징이 동일하지는 않지만, 부채이기 때문에 고려해야 할 부채와 유사한 개념들이 존재합니다. 일반적으로 확인해야 할 사항은 원금 금액입니다. 당연히 모두가 이 부분을 명확히 하고 싶어 하죠. 참고로 이 채권들은 무담보 채권입니다. 보통 자산이 부족한 기업들이기 때문에 일시적으로 일반적인 무담보 부채 형태를 취합니다.
루카렐리: 좋은 지적이네요.
싱글턴: 그러니까 진짜로 여러분이 찾고 있는 건 기간이죠. 이 채무가 얼마나 오래 유지될 것인가? 그리고 여기서 진짜로 중요한 건 전환 메커니즘입니다. 바로 여기에 많은 초점이 맞춰져 있는데, 전환사채는 어떻게 전환될 것이며 언제 미래에 지분으로 전환될 것인가 하는 점이죠. 따라서 투자자와 회사가 하는 일은, 예를 들어 백만 달러를 제공하되 아직 회사의 가치가 얼마인지 모른다는 점을 인정하는 것입니다. 대신 다음 투자 라운드가 더 규모가 크고 투자자들이 평가를 산정할 수 있는 더 나은 정보를 제공할 때까지 기다린 후, 그 미래 라운드에 제 채권을 전환하겠다는 것입니다. 제가 조금 더 일찍 투자했으니 프리미엄을 원합니다. 따라서 다음 가격 결정 라운드 대비 할인을 받을 수 있을 겁니다. 또한 기업 가치가 제 예상과 크게 벗어나지 않도록 보호하고, 제가 받아야 할 금액을 고정시키기 위해 상한선(캡)도 협상할 것입니다. 이 상한선과 할인율이 바로 많은 사람들이 자주 언급하는 조건입니다. 다른 조건은 무엇이 저를 전환시키느냐는 것입니다. 제가 자금을 투자한 후, 다음에 5만 달러를 조달할 때 전환권을 행사하고 싶지 않습니다. 왜냐하면 그 5만 달러 투자자에게 부여한 지분이 회사의 가치를 제대로 반영하지 못할 수 있고, 제가 전환을 원하는 지분과 다를 수 있기 때문입니다. 일반적으로 이를 '적격 자금 조달'로 정의하는데, 이는 특정 규모 이상의 투자 시 정교한 투자자가 설정한 기업가치를 기준으로 전환이 자동으로 이루어진다는 의미입니다. 다른 시나리오로는 제가 선택할 수 있는 전환권, 회사의 동의 하에 전환하는 경우 등이 있습니다. 또한 회사가 다음 라운드를 유치하지 못할 경우의 조치도 고려해야 하며, 이때 채권 상태 유지, 아직 확정되지 않은 가상의 증권으로 전환, 또는 보통주로 전환하는 등 몇 가지 추가 시나리오를 논의하게 됩니다. 이것들이 변환사채 라운드의 주요 특징들입니다. 마지막 시나리오는 해당 시점 이전에 회사가 매각될 경우 발생하며, 이 경우 투자금에 대해 일정한 프리미엄을 받을 수 있습니다. 하지만 이들이 변환사채 라운드의 주요 레버리지 요소들입니다.
루카렐리: 여기서 다루어야 할 사항이 상당히 많네요. 방금 통제권과 보호 조항에 대해 언급하셨는데요. 투자자가 회사의 과반 지분을 보유하지 않을 것이므로, 오늘 논의가 소수 지분 문제에 집중된 것입니다. 그렇다면 투자자들은 어떻게 그러한 보호를 받을 수 있으며, 투자자들이 특히 주목해야 할 보호 조항들은 무엇인가요?
싱글턴: 맞아요, 전환사채의 경우 채권 매입 계약서나 본 계약서, 또는 별도 서신에 특정 약정을 포함시킬 수 있습니다. 마치 은행 대출에서 볼 수 있는 것처럼, 회사가 투자자의 승인을 받지 않고는 특정 행위를 하지 않겠다는 내용의 약정이죠.
루카렐리: 알겠습니다.
싱글턴: 가격 결정 라운드에서는 해당 조건들이 일반적으로 증서, 주주 협약서, 회사 조직 문서와 함께 제공되는 기타 투자 문서에 포함됩니다. 그리고 가격 결정 라운드를 통해 저는 실제로 주주가 되므로 회사에 투자한 셈이고, 따라서 이사회 의석을 부여받거나, 즉 회의 테이블에 자리를 확보하여 제 의견을 행사할 수 있는 권한을 부여받는 내용의 문서에 서명하게 됩니다. 특정 사안에 대한 제 투표가 필요할 수도 있고 아닐 수도 있는데, 이 역시 협상 조건입니다. 또는 소수주주 보호 조항 목록을 받아 주주로서 적용받을 수 있으며, 해당 조치 실행에 제 동의가 유일하게 필요한 주주인지 여부에 집중해야 할 수도 있습니다. 더 큰 규모의 투자 라운드에 참여하는 경우, 투자자는 자신이 해당 라운드에서 차지하는 비중과 차단권 또는 동의권을 행사하는 데 필요한 조건을 인지해야 합니다. 왜냐하면 그들의 투표가 실제로 필요하지 않을 수도 있기 때문입니다. 따라서 이러한 모든 보호 조항들을 주식 매매 문서에 어떻게 반영할지가 핵심입니다. 이러한 조항들 중 일부는 다른 것들보다 더 중요하며, 이는 매우 치열하게 협상됩니다. 비밀유지계약서(NDCA) 양식이 길고 복잡한 목록으로 구성되어 있는 것을 보셨을 텐데, 일반적으로 핵심은 경제적 보호조치와 기타 정부 관련 보호조치를 확보하는 것입니다. 경제적 보호는 일반적으로 청산 우선권 형태로 제공됩니다. 즉, 불리한 시나리오에서 투자자는 먼저 자금을 회수한 후 수익에 참여하거나, 더 나은 조건으로 자금을 회수하거나 수익에 참여할 수 있습니다. 다른 것들은 우선매수권 같은 것들로, 투자자들이 신경 쓰려는 사항들입니다. 하지만 목록은 점점 세분화되기 시작합니다. 회사 문서 수정, 자금 조달, 회사 매각, 부채 발생 전에 반드시 내 승인을 받아야 하는가? 이런 식으로 목록은 대부분의 투자자가 중요하게 여기는 주요 사항부터, 당사자 간 협상력이나 투자자의 관심도에 따라 달라지는 사소한 사항까지 다양하게 나열됩니다.
이러한 통제권을 관리하는 또 다른 방법은 예산 승인입니다. 회사를 통제하지 않거나 대주주가 아니더라도 이 방법을 활용할 수 있죠. 투자자로서 제가 선호하는 방식인데, 일종의 우회로로 투자금을 보호할 수 있습니다. 즉, '매년 협의하거나 승인한 예산을 초과하는 외부 관련 업무를 수행하려면 반드시 내 승인을 받아야 한다'고 명시하는 거죠. 이렇게 하면 경영진이 매일 찾아올 필요는 없으면서도, 여전히 이 회사가 본인의 투자 방향과 일치한다는 보호 장치를 확보할 수 있습니다. 이 부분이 제가 주로 중점을 두는 핵심 사항들입니다.
루카렐리: 그러니까 렌즈를 바꾸거나 초점을 조금 다르게 맞추는 것만으로도, 그럼 가장 중요한 실사 영역은 무엇인가요? 보호 조치에 대해 말씀하셨는데, 실사 측면에서는 어떤가요?
싱글턴: 맞아요, 성실한 측면에서는 당연히 특정 기업에 따라 다르겠지만, 만약 이들이 신생 기업이고 고성장이라면, 아마도 투자자를 처음부터 끌어들인 어떤 기술이나 경쟁 우위를 지닌 경우가 많을 거예요…
루카렐리: 맞아.
싱글턴: …저는 정말 팀에 집중하는 걸 좋아합니다. 그래서 핵심 인력에 대한 실사를 철저히 하고, 그들이 풀타임인지 확인하며, 보상 체계와 이해관계 정렬을 파악하는 게 중요합니다. 결국 인력이 가장 초기의 실사 대상이 되죠. 그 다음에는 당연히 수익 모델을 살펴보고 지속 가능성을 확인해야 합니다. 향후 얼마나 더 많은 자금이 필요할지, 투자금으로 수익성 달성이 가능한지 여부를 파악하고, 총 잠재 시장 규모와 성장 기회를 제대로 이해해야 합니다. 앞서 언급했듯이 성숙한 기업을 인수할 경우 재무제표에서 풍부한 정보를 얻을 수 있습니다…
루카렐리: 맞아.
싱글턴: …신생 기업에서는 그렇지 않을 수도 있습니다. 그래서 때로는 도움이 되기도 하고 때로는 그렇지 않기도 하죠. 앞서 말씀드린 정관, 주주간 계약서 같은 조직 문서들은 당신이 이 회사를 통제하지 못하며, 기존의 다양한 통제 메커니즘이 갖춰진 구조에 편입된다는 점을 알려줄 것입니다. 그러므로 자신이 취득하는 지분의 종류, 그에 따른 권리, 그리고 회사 내부의 다른 권력 역학 관계를 반드시 이해해야 합니다. 마지막으로 자본 구조를 파악해야 합니다. 신생 기업들은 종종 누가 무엇을 소유하는지 완전히 명확하지 않은 경우가 많습니다…
루카렐리: 맞아.
싱글턴: …약속이나 악수, 스톡옵션 계획 같은 것들이 있을 수 있고, 더 이상 회사에 있지 않은 창업자들도 있을 수 있습니다. 따라서 자본 구조를 제대로 이해하는 것이 정말 중요합니다. 그리고 마지막으로 회사의 유형에 따라, 초기 단계 기업에서는 지적 재산권 소유권이 매우 중요합니다. 왜냐하면 많은 경우 처음부터 제대로 처리되지 않은 경우가 많기 때문입니다.
루카렐리: 와, 정말 많네요. 다시 한번 말씀드리지만, 귀하가 담당하시는 분야에서 다루고 계신 변수가 정말 많습니다. 마지막으로, 시간을 효율적으로 활용하기 위해 본론으로 돌아가서, 투자자들이 이 자산군과 관련된 위험을 완화할 수 있는 방법에는 어떤 것들이 있을까요?
싱글턴: 우선, 물론 노골적인 홍보가 되겠지만, 이런 특정 유형의 거래 경험이 있는 변호사를 참여시키는 것이 중요합니다. 이런 거래는 매우 특수한 유형이고 예산도 제한적이기 때문에, 이런 거래를 많이 해본 사람, 핵심 쟁점이 무엇이고 어디에 집중해야 하는지 이해하는 사람, 그리고 젊은 회사에서 발견될 수 있는 일부 항목들에 대해 창의적인 해결책에 익숙한 사람이 필요합니다. 투자금 일부는 회사를 그 수준으로 끌어올리는 데 쓰일 수 있으니, 다소 '털이 좀 있는' 상태의 기업을 찾게 될 수도 있다는 점을 인지해야 합니다. 누구나 할 수 있는 기본적인 방법은 투자를 단계별로 진행하고 회사에 대한 마일스톤을 설정하는 것입니다. 바이오테크 기업에서 흔히 볼 수 있는 방식인데, 예를 들어 "FDA 승인을 받으면 이 금액을 지원하겠다", "첫 고객 계약을 체결하면 이 금액을 지원하겠다", "앱의 특정 버전을 출시하면 추가 금액을 지원하겠다"와 같은 식입니다. 이는 투자금을 확보해두면서도 투자 위험을 낮추는 특정 마일스톤이 달성될 때까지 실제 자금을 지원하지 않는 효과적인 방법입니다. 또 다른 요구사항은 자금 사용처에 대한 매우 상세한 계획입니다. 단순히 운영 자금으로 던져주어 성장을 위해 마음대로 쓰게 하는 것이 아니라, 그들이 그 자금을 어떻게 활용할 계획인지 정확히 파악해야 합니다. 제품 개발에 얼마를, 인재 확보에 얼마를 할당할 것인지 등 세부적인 내용을 확인해야 합니다.
또 다른 방법은 향후 투자할 수 있는 옵션을 확보하는 것입니다. 예를 들어 지금 100만 달러를 투자하고 싶지만 해당 기업이 마음에 든다면, 1~2년 후 동일한 평가액으로 추가로 100만 달러를 투자할 수 있는 권리를 협상할 수 있습니다. 이렇게 하면 약간의 가치를 미리 확보하는 셈이죠. 소수 지분 투자를 많이 해보지 않은 가족이나 전략적 투자자들에게 제가 조언하는 또 다른 방법은 자원을 모아 다른 가족이나 그룹과 협력하는 것입니다. 이렇게 하면 실사 부담을 분담하거나 더 노련한 투자자들로부터 배울 수 있죠. 이런 방식은 신디케이트 등에서 흔히 볼 수 있는데, 정말 좋은 방법이라고 생각합니다. 또한 이러한 투자들은 유동성이 낮기 때문에 항상 출구 전략을 고려해야 합니다. 이런 유동성이 낮은 투자에서는 일반적으로 해당 기업이 매각되거나 IPO를 할 때까지 기다려야 하는데, 이는 수년이 걸릴 수도 있고 아예 불가능할 수도 있습니다. 그래서 투자자들은 때때로 특정 기간 내에 매각이나 거래가 이루어지지 않을 경우 매각을 강제하거나 지분을 회사에 반환할 수 있는 상환권(redemption rights)을 협상하기도 합니다. 기업 입장에서는 부담스러운 조항이지만, 이는 하나의 탈출구입니다. 경우에 따라 매각을 강제할 수도 있죠. 등록권(Registration Rights)을 통해 증권 등록을 강제하여 공개 시장에서 매각할 수 있게 하는 방법도 있습니다. 획득하기는 더 어렵지만, 반드시 거래에서 벗어날 수 있는 다른 방법과 위험을 줄일 수 있는 방안을 고려해야 합니다.
루카렐리: 와, 정말 대단하네요. 글렌, 오늘 시간 내주셔서 감사하고 전문적인 통찰력도 공유해주셔서 감사합니다. 저 역시 많은 것을 배웠고 정말 도움이 됐습니다. 시청해주신 분들께도 유익했기를 바라며, 발표를 시청해주신 모든 분들께 감사드립니다. 자세한 내용은 Foley.com의 패밀리 오피스를 방문해 주시기 바랍니다. 다시 한번 감사드립니다.
