Max B. Chester richt zich in zijn praktijk op procesvoering en arbitrage in binnenlandse en internationale commerciële geschillen en handhavingsmaatregelen van de overheid, voornamelijk op het gebied van verzekeringen en herverzekeringen, financiële fraude, antitrust en FCPA. Hij is partner in de Insurance and Reinsurance Litigation Practice Group en het International Arbitration Team van het kantoor.

Max heeft tot nu toe aan meer dan 10 rechtszaken en definitieve bewijsvoeringarbitrages deelgenomen. Als junior medewerker maakte Max deel uit van een procesteam dat een in New York gevestigde verzekeraar vertegenwoordigde in drie afzonderlijke arbitrages tegen Amerikaanse en Europese herverzekeraars. De arbitrageprocedures duurden in elk geval enkele weken en hij assisteerde bij alle aspecten van de procedures en ondervroeg verschillende getuigen. In 2006 was Max lid van een juryproces in Seattle, King County (Washington) Superior Court, waar hij een groot Zwitsers farmaceutisch bedrijf vertegenwoordigde tegen zijn voormalige hoofd onderzoek en ontwikkeling, die een uitvinding niet had gemeld. De zaak werd twee weken na aanvang van het proces in het voordeel van de cliënt geschikt. Hij voerde als senior associate een eendaagse rechtszaak zonder jury in de immigratierechtbank in Chicago, waarin hij een Iraanse vluchteling vertegenwoordigde die politiek asiel aanvroeg in de VS. De rechtbank oordeelde in het voordeel van de cliënt. In 2010 was Max tweede voorzitter in een juryrechtszaak in de federale rechtbank in Green Bay. Dit was een proefproces dat door een kredietvereniging was aangespannen tegen de IRS, waarin werd aangevoerd dat inkomsten uit de verkoop van diverse financiële en verzekeringsproducten niet onderworpen waren aan inkomstenbelasting. De jury sprak een vonnis uit in het voordeel van de cliënt. Max was ook tweede voorzitter in een week durende herverzekeringsarbitrage waarin hij een Europese herverzekeraar verdedigde tegen vorderingen tot schadevergoeding op grond van een eindig verdrag, en het panel oordeelde uiteindelijk in het voordeel van de cliënt. Als partner was Max mede-hoofdadvocaat in een meerdaagse rechtszaak zonder jury in de Circuit Court van Washburn County (Wisconsin) voor verschillende dochterondernemingen van een holdingmaatschappij, waarvan de crediteur betoogde dat de schuld aan de holdingmaatschappij toebehoorde, waardoor de dochterondernemingen insolvent waren. De rechtbank oordeelde in het voordeel van de cliënt. Max was mede-hoofdadvocaat in een meer weken durende herverzekeringsarbitrage namens een overheidsinstantie die geboortegerelateerde letsels verzekerde en tientallen miljoenen eiste van haar herverzekeraar op grond van een verplichte commutatiebepaling in de overeenkomst; uiteindelijk kende het arbitragepanel de cliënt een aanzienlijk bedrag toe. Max was ook mede-hoofdadvocaat in een herverzekeringsarbitrage die een week duurde, waarbij hij een Amerikaanse verkoper van verzekeringsactiviteiten vertegenwoordigde die accijnzen wilde terugvorderen van de buitenlandse koper van de activiteiten, en het panel oordeelde tegen de cliënt. Max' laatste proces was een meerdaagse arbitragehoorzitting waar hij opnieuw als mede-hoofdadvocaat optrad en een retrocedent vertegenwoordigde die schadevergoeding eiste van zijn retrocessionair voor Covid-19-gerelateerde bedrijfsonderbrekingsverliezen. De arbiter oordeelde in het voordeel van de cliënt.