Robert DuPuy apporte à ses clients cinq décennies d'expérience juridique étendue, notamment en tant que conseiller juridique principal et, pendant neuf ans, président et directeur de l'exploitation de la Major League Baseball (MLB). Bob est associé et membre de l'équipe de l'industrie du sport du cabinet. Il concentre sa pratique sur la représentation d'acheteurs et de vendeurs dans le cadre de transactions de vente de franchises sportives et de restructurations.

Bob possède une grande expérience dans le financement et la gestion des exigences de la ligue liées à ces transactions ; la construction, la rénovation et le financement de stades ; les contrats et licences dans le domaine des médias et des nouveaux médias, les accords de syndication et de participation ; ainsi que d'autres questions commerciales et juridiques connexes.

Au sein de la MLB, il était responsable de toutes les questions commerciales auxquelles était confrontée l'organisation, des relations de travail aux droits de diffusion dans les médias traditionnels et émergents, en passant par les questions d'expansion internationale, les accords financiers relatifs aux stades, le marketing et les affaires juridiques. Il a été impliqué dans la plupart des questions juridiques de la MLB depuis 1989, date à laquelle il a été engagé comme conseiller juridique externe. Il a négocié le règlement du litige relatif à la collusion en 1990.

Bob a été le principal conseiller juridique externe du commissaire et du conseil exécutif de 1992 à 1998, date à laquelle le commissaire Allan H. (Bud) Selig l'a engagé comme vice-président exécutif de l'administration et directeur juridique de la MLB. À ce titre, Bob a supervisé la fusion des ligues américaine et nationale au sein des bureaux centraux, la fusion des bureaux de la MLB à Washington, D.C., et la création de la MLBAM (Major League Baseball Advanced Media), dont il a été le premier directeur général. Il a occupé le poste de président du conseil d'administration de 2001 à 2010, date à laquelle il a quitté la MLB pour retourner chez Foley.

En 1973, après avoir obtenu son diplôme en droit, Bob a rejoint Foley. Il a été élu associé en 1980, avant de s'impliquer dans la Ligue majeure de baseball. Bob a précédemment été membre du comité de direction du cabinet et président du comité des normes professionnelles.