ロバート・デュピュイは、クライアントに対し50年にわたる幅広い法的経験を提供している。これには、メジャーリーグベースボール（MLB）の最高法務責任者としての経歴、および9年間にわたる社長兼最高執行責任者（COO）としての職務経験が含まれる。ボブは当事務所のパートナーであり、スポーツ産業チームのメンバーとして、スポーツフランチャイズの売買取引や再編における買い手・売り手の代理業務を専門としている。

ボブは、これらの取引に関連するリーグ要件の資金調達と対応、スタジアム建設・改修および資金調達、メディアおよび新メディア契約・ライセンス契約・シンジケーション契約・参加契約、ならびにその他の関連するビジネスおよび法務問題について豊富な経験を有している。

MLB在籍中は、労使関係から伝統的・新興メディアにおける放送権、国際展開問題からスタジアム資金調達契約、マーケティング、法務に至るまで、組織が直面するあらゆる段階のビジネス課題を担当した。1989年に外部法律顧問として招かれた以降、MLBの法的課題の大半に関与してきた。1990年には共謀に関する苦情の和解交渉をまとめた。

ボブは1992年から1998年までコミッショナーおよび執行委員会の主たる外部顧問弁護士を務め、その後アラン・H・（バド）・セリグコミッショナーによりMLB執行副社長兼最高法務責任者に任命された。 この役職において、ボブはアメリカンリーグとナショナルリーグの中央事務局への統合、ワシントンD.C.におけるMLB事務所の統合、そしてMLBAM（メジャーリーグベースボール・アドバンスト・メディア）の設立を統括し、初代最高経営責任者（CEO）を務めた。2001年から2010年まで同社の取締役会議長を務めた後、MLBを離れてフォーリー法律事務所に復帰した。

1973年、ロースクール卒業後、ボブはフォーリー法律事務所に入所した。メジャーリーグベースボールに関わる前、1980年にパートナーに選出された。ボブは以前、同事務所の経営委員会メンバーを務め、専門基準委員会の委員長も歴任した。