Max B. Chester centra su práctica en litigios y arbitrajes de disputas comerciales nacionales e internacionales y en acciones gubernamentales de cumplimiento, principalmente en las áreas de seguros y reaseguros, fraude financiero, antimonopolio y FCPA. Es socio del Grupo de Práctica de Litigios de Seguros y Reaseguros y del Equipo de Arbitraje Internacional de la firma.

Max ha participado en más de 10 juicios y audiencias arbitrales probatorias finales hasta la fecha. Como asociado junior, Max fue miembro de un equipo judicial que representó a una aseguradora con sede en Nueva York en tres arbitrajes distintos contra reaseguradoras estadounidenses y europeas. Las audiencias arbitrales duraron varias semanas en cada caso, y él prestó asistencia en todos los aspectos de las audiencias y llevó a cabo interrogatorios directos a varios testigos. En 2006, Max formó parte del equipo de un juicio con jurado en Seattle, en el Tribunal Superior del condado de King (Washington), en representación de una gran empresa farmacéutica suiza contra su antiguo director de investigación y desarrollo, que no había revelado una invención. El asunto se resolvió favorablemente a las dos semanas de comenzar el juicio. Llevó a cabo un juicio sin jurado de un día de duración como asociado senior en el Tribunal de Inmigración de Chicago, en representación de un refugiado iraní que solicitaba asilo político en los Estados Unidos. El tribunal falló a favor del cliente. En 2010, Max fue segundo presidente en un juicio con jurado en un tribunal federal de Green Bay. Se trataba de un caso de prueba presentado por una cooperativa de crédito contra el IRS, en el que se argumentaba que los ingresos derivados de la venta de diversos productos financieros y de seguros no estaban sujetos al impuesto sobre la renta. El jurado dictó un veredicto favorable al cliente. Max también fue segundo abogado en un arbitraje de reaseguros de una semana de duración en defensa de una reaseguradora europea contra reclamaciones de indemnización en virtud de un tratado finito, y el tribunal finalmente falló a favor del cliente. Como socio, Max fue coabogado principal en un juicio sin jurado de varios días de duración en el Tribunal de Circuito del Condado de Washburn (Wisconsin) para varias filiales de una sociedad de cartera, cuyo acreedor argumentaba que la deuda pertenecía a la sociedad de cartera, lo que hacía a las filiales insolventes. El tribunal falló a favor del cliente. Max fue coabogado principal en un arbitraje de reaseguros de varias semanas de duración en nombre de una entidad estatal que aseguraba lesiones relacionadas con el parto y reclamaba decenas de millones a su reaseguradora en virtud de una cláusula de conmutación obligatoria del tratado; al final, el panel de arbitraje concedió al cliente una suma considerable. Max también fue coabogado principal en un arbitraje de reaseguros de una semana de duración, en representación de un vendedor estadounidense de negocios de seguros que pretendía recuperar los impuestos especiales del comprador extranjero del negocio, y el panel falló en contra del cliente. El último juicio de Max fue una audiencia de arbitraje de varios días en la que volvió a ejercer como coabogado principal, en representación de un retrocedente que reclamaba una indemnización a su retrocesionario por las pérdidas por interrupción del negocio relacionadas con la COVID-19. El árbitro falló a favor del cliente.