Tom Maida centró su práctica en ayudar a clientes de sectores altamente regulados a llevar a cabo iniciativas estratégicas fundamentales, comenzando por la fase de planificación, pasando por el desarrollo de marcos transaccionales eficaces y, finalmente, obteniendo la aprobación reglamentaria de las transacciones. Entre sus clientes se encontraban algunas de las compañías de seguros más grandes del mundo, así como numerosas aseguradoras regionales líderes.

Tom desempeñó un papel fundamental en el desarrollo de estrategias jurídicas para una serie de operaciones empresariales complejas, entre las que se incluyen la constitución de compañías de seguros, fondos colectivos y organizaciones de mantenimiento de la salud; fusiones y adquisiciones de compañías de seguros y organizaciones de mantenimiento de la salud; la conversión de fondos colectivos en mutuas de seguros; y la desmutualización de aseguradoras. Asimismo, dirigió la creación de sistemas de sociedades de cartera de mutuas de seguros en el marco de operaciones empresariales de gran complejidad.

Una parte importante de la práctica profesional de Tom se centró también en el asesoramiento a consejos de administración de empresas sobre cuestiones tales como las funciones y responsabilidades de los consejos, el gobierno corporativo, los conflictos de intereses, la planificación de la sucesión en el consejo y la dirección, y la remuneración de los ejecutivos. Además, supervisaba habitualmente a grupos de representantes de compañías de seguros para garantizar el cumplimiento de las leyes antimonopolio estatales y federales.

Tom fue socio gerente de la oficina de Tallahassee (1998-2019) y miembro del Comité de Gestión de la firma (2011-2017).