Cullen Werwie est un conseiller de confiance dont l'expérience en tant que membre des groupes de pratique Fiscalité, avantages sociaux et planification successorale et Avantages sociaux et rémunération des cadres de Foley s'appuie sur ses précédentes carrières dans le secteur de l'assurance maladie et au sein du gouvernement de l'État.

Avant d'entrer à la faculté de droit, M. Cullen a occupé le poste de directeur des opérations pour une compagnie d'assurance maladie et pour l'État du Wisconsin. Dans le cadre du régime d'assurance maladie, il a dirigé les négociations et la passation de marchés avec les fournisseurs, géré l'équipe chargée de la fidélisation des clients et participé à la restructuration de la société, qui est passée d'une coentreprise à une filiale à 100 % d'un système de santé. Au cours de cette période, il a participé aux négociations de contrats clés, notamment un appel d'offres qui a conduit à la sélection d'un nouveau gestionnaire de prestations pharmaceutiques. Au sein de l'État, Cullen a occupé les fonctions d'assistant à l'Assemblée, au Sénat et au sein du pouvoir exécutif, ainsi que de porte-parole du gouverneur.