カレン・ワーウィーは信頼されるアドバイザーであり、フォリー法律事務所の税務・福利厚生・資産計画部門および従業員福利厚生・役員報酬部門のメンバーとして活動する中で、健康保険業界および州政府での過去の経歴が彼の業務に活かされている。

ロースクール入学前、カレンは健康保険会社およびウィスコンシン州政府において業務部長を務めた。健康保険事業では、ベンダーとの交渉・契約締結を指揮し、顧客維持チームを管理するとともに、同社が合弁事業から医療システムの完全子会社へ再編される過程を支援した。 この期間中、新規薬局給付管理会社の選定につながったRFPを含む主要契約の交渉を支援した。州政府在籍時には、州議会下院・上院及び行政機関の補佐官を務め、州知事報道官も兼任した。