Residente en Lake Forest (Illinois), Stephen fue concejal electo de Deerfield (Illinois) entre 1969 y 1973 y se presentó como candidato al Senado del estado de Illinois en 1972. Fue miembro de la Asociación Nacional de Consejeros de Empresas y expresidente de la sección de Chicago de la Asociación para el Crecimiento Empresarial. También fue consejero de varias empresas y, anteriormente, presidente de los consejos de administración de Digital Biometrics, Inc., una empresa que cotiza en el NMS, y de Chicago Youth Centers, Inc., una organización benéfica dedicada a los niños y adolescentes de los barrios marginales.

Stephen se licenció en Derecho en 1964 por la Facultad de Derecho de la Universidad de Chicago y se graduó en 1961 por la Universidad de Colgate.

Se colegió en el Colegio de Abogados de Illinois en 1964 y en el de Nueva York en 1983, y fue miembro de la Asociación Americana de Abogados.