马克斯·B·切斯特专注于处理国内及国际商业纠纷的诉讼与仲裁事务，以及政府执法行动，主要涉及保险与再保险、金融欺诈、反垄断及《反海外腐败法》领域。他担任本所保险与再保险诉讼业务组及国际仲裁团队的合伙人。

迄今为止，马克斯已参与超过10起诉讼及最终证据仲裁听证会。作为初级律师时，他曾代表纽约某保险公司参与三起针对欧美再保险公司的仲裁诉讼，担任庭审团队成员。每起仲裁听证会历时数周，马克斯全程协助听证工作，并亲自对多名证人进行直接询问。 2006年，马克斯作为陪审团审判团队成员，在西雅图金县（华盛顿州）高等法院代理某大型瑞士制药公司，起诉其前研发主管隐瞒发明成果。 该案在开庭两周后达成有利和解。作为资深律师，他在芝加哥移民法庭代理伊朗难民申请美国政治庇护，并主持了为期一天的法官审判，最终法庭作出有利于客户的裁决。 2010年，马克斯在格林贝联邦法院担任陪审团审判的第二席律师。该案系信用合作社对美国国税局的测试性诉讼，主张销售各类金融保险产品所得收入不应缴纳所得税。陪审团最终作出有利于客户的裁决。 马克斯还担任欧洲再保险公司辩护律师，在为期一周的再保险仲裁中，就有限再保险条约下的赔偿索赔进行辩护，最终仲裁庭作出有利于客户的裁决。作为合伙人，马克斯在威斯康星州沃什本县巡回法院为某控股公司多家子公司担任联合首席律师，参与为期数日的法官审判。债权人主张债务应归属于控股公司，导致子公司资不抵债。 法院最终作出有利于客户的判决。马克斯作为联合首席律师，代表某州属机构参与为期数周的再保险仲裁，该机构承保分娩相关伤害险，依据条约强制折算条款向再保险人追索数千万美元赔偿；最终仲裁庭裁定客户获得巨额赔偿。 马克斯还作为联合首席律师参与了一场为期一周的再保险仲裁，代表美国保险业务卖方向外国买方追索消费税，仲裁庭最终裁决不利于客户。马克斯最近的庭审是一场持续数日的仲裁听证会，他再次担任联合首席律师，代表再保险分出人向再保险分受人追索新冠疫情相关业务中断损失的赔偿。 仲裁员最终作出有利于客户的裁决。