大卫·温特霍尔致力于协助客户为复杂诉讼事务寻找创新性论点与解决方案。作为密尔沃基办公室的律师，他隶属于本所商业诉讼业务组。大卫曾在初审法院和上诉法院就复杂法律问题提交过法律意见书。

大卫在联邦法院系统拥有丰富的法律助理经验。他曾先后担任三位联邦法官的法律助理：N·兰迪·史密斯法官（美国第九巡回上诉法院）、阿穆尔·塔帕尔法官（美国第六巡回上诉法院）以及本杰明·比顿法官（美国肯塔基州西区地方法院）。 法学院就读期间，大卫曾担任威斯康星法律与自由研究所法律助理、威斯康星州上诉法院时任法官布莱恩·哈格多恩的司法实习生，以及威斯康星州副检察长办公室法律实习生。